المركبات الحلقية غير المتجانسة تضم في الحلقة ذرات من أكثر من عنصر؛ في الأمثلة العضوية الشائعة يرافق الكربون نيتروجين أو أكسجين أو كبريت. [1]
الخلاصة السريعة
المركبات الحلقية غير المتجانسة تضم في الحلقة ذرات من أكثر من عنصر؛ في الأمثلة العضوية الشائعة يرافق الكربون نيتروجين أو أكسجين أو كبريت. [1]
- وجود ذرة غير كربونية خارج الحلقة لا يجعلها عضوًا في مسارها. [1]
- البيريدين حلقة أروماتية سداسية تحوي نيتروجينًا؛ والبيبيريدين حلقة سداسية مشبعة تحوي NH. [1][2]
- البيرول حلقة خماسية أروماتية تحوي NH؛ والثيوفين نظيره المحتوي على الكبريت. [1][2]
- الأسماء المحتفظ بها، مثل pyridine و piperidine، معترف بها؛ ليست كلها أسماء تجارية. [2]
- في نظام هانتش-ويدمان تجمع التسمية مقطع الذرة المغايرة مع جذع للحجم والتشبع، ضمن نطاقه؛ الذرة الوحيدة المغايرة تأخذ الموضع 1. [2]
الاختبار الأول: هل الذرة على مسار الحلقة؟
المركبات الحلقية غير المتجانسة تضم في الحلقة ذرات من أكثر من عنصر؛ في الأمثلة العضوية الشائعة يرافق الكربون نيتروجين أو أكسجين أو كبريت. [1]
وجود ذرة غير كربونية خارج الحلقة لا يجعلها عضوًا في مسارها. [1]
في الرسم الرئيسي نقارن مسارًا سداسيًا من الكربون يحمل فرع NH₂ خارجيًا، بمسار سداسي يستبدل أحد مواضعه بـ N. عندما نتتبع الطريق المغلق، لا نمر بذرة الفرع في الحالة الأولى؛ أما الثانية فالنيتروجين إحدى محطات الطريق نفسه.
يمكن إجراء الاختبار بأصبُع على الرسم: ابدأ من إحدى ذرات الحلقة ثم مر بالروابط حتى تعود إليها. لا تترك الطريق المغلق لتعدّ كل ذرة موجودة في الصفحة. هذا فصل بين اتصال فرع بالحلقة وعضوية الذرة في الحلقة.
الحلقة غير المتجانسة قد تكون مشبعة أو أروماتية
البيريدين حلقة أروماتية سداسية تحوي نيتروجينًا؛ والبيبيريدين حلقة سداسية مشبعة تحوي NH. [1][2]
البيرول حلقة خماسية أروماتية تحوي NH؛ والثيوفين نظيره المحتوي على الكبريت. [1][2]
الفيوران مثال آخر لحلقة خماسية أروماتية، وذرتها المغايرة أكسجين. [1][2]
عدد ذرات الحلقة لا يكفي وحده لقراءة اتصالها. في الشكل الداخلي ترى ستة مواضع في المثالين الأولين، لكن الروابط المعروضة والاسم تحت كل شكل يميزان البنية المشبعة من الأروماتية.
للنيتروجين دور إلكتروني مختلف في البيريدين والبيرول؛ زوج البيرول الحر يشارك في النظام الأروماتي، بينما زوج البيريدين الحر لا يشارك فيه. [1]
أما رسم المضلع نفسه فلا يعرض صورة مجهرية للجزيء. أطرافه تمثل اتصال الذرات؛ لا نستخرج من طول الخط في هذه الرسوم قياس رابطة أو زاوية فراغية فعلية. ولشروط العطرية بصورة أوسع، راجع دليل خصائص الهيدروكربونات الأروماتية.
كيف نفهم الاسم دون اختزال قواعد التسمية؟
الأسماء المحتفظ بها، مثل pyridine و piperidine، معترف بها؛ ليست كلها أسماء تجارية. [2]
في نظام هانتش-ويدمان تجمع التسمية مقطع الذرة المغايرة مع جذع للحجم والتشبع، ضمن نطاقه؛ الذرة الوحيدة المغايرة تأخذ الموضع 1. [2]
في الجدول النظامي يرمز oxa للأكسجين و thia للكبريت و aza للنيتروجين، وترتيب الأولوية ليس ترتيب الوزن الذري. [2]
للتدريب على قراءة بنية بسيطة أحادية الذرة المغايرة، ضع علامة 1 عند N ثم راجع مواضع الحلقة بالتتابع. إذا انتقلت إلى أكثر من ذرة مغايرة أو نظام مندمج، فلا تستخرج اسمًا كاملًا من هذه الخطوة وحدها؛ تتغير قواعد الاختيار والترقيم المطلوبة.
احتفظ بالرسم بجانب الاسم عند المقارنة. اختلاف حرف أو موضع قد يصف اتصالًا آخر، بينما الاسم المحتفظ به قد يكون هو الاسم المعتمد أصلًا. المقصود هنا فهم أجزاء السؤال والحدود التي يلزم عندها الرجوع إلى الجداول النظامية، لا حفظ قائمة شاملة في فقرة واحدة.
للقراءة المتصلة بهذا الموضوع: خصائص الهيدروكربونات الأروماتية: شروط العطرية وحدود قاعدة هوكل.
المصادر ومتابعة القراءة
- OpenStax Organic Chemistry: الحلقات غير المتجانسة الأروماتية (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- IUPAC Blue Book، الفصل P-22: الأسماء المحتفظ بها ونظام هانتش-ويدمان (يفتح في نافذة جديدة)iupac.qmul.ac.uk
أُعدّ هذا المقال بصياغة عربية أصلية بالاستناد إلى المصادر أعلاه، وهو مدخل تمهيدي إلى الموضوع. اقرأ منهجية المحتوى وحدوده.