في الأمينات البسيطة التي تكون مجموعة الأمين فيها رئيسة، يستعمل الاسم اللاحقة amine. رقم الكربون يحدد موضع المجموعة على السلسلة، والحرف N يحدد بديلًا متصلًا بالنيتروجين. الأمثلة هنا مشبعة ومفتوحة وأحادية الأمين. [1]
الخلاصة السريعة
في الأمينات البسيطة التي تكون مجموعة الأمين فيها رئيسة، يستعمل الاسم اللاحقة amine. رقم الكربون يحدد موضع المجموعة على السلسلة، والحرف N يحدد بديلًا متصلًا بالنيتروجين. الأمثلة هنا مشبعة ومفتوحة وأحادية الأمين. [1]
- نعد المجموعات على N: واحدة أولي، اثنتان ثانوي، ثلاث ثالثي؛ تفرع الكربون ليس معيار التصنيف. [2]
- الاسم butan-2-amine يطابق CH₃CH(NH₂)CH₂CH₃؛ الرقم 2 للكربون. [3]
- في N-methylbutan-1-amine تتصل مجموعة الميثيل بـ N، ويبقى 1 لموضع السلسلة. [1][4]
- في N,N-dimethylpropan-1-amine يوجد ميثيلان على N؛ الأمين ثالثي. [2][5]
- الأمونيوم الرباعي يحمل شحنة موجبة رسمية؛ ليس أمينًا ثالثيًا متعادلًا. [2]
نعد ما يتصل بالنيتروجين
تصنيف الأمين يعتمد على عدد المجموعات العضوية المرتبطة بالنيتروجين: واحدة للأولي، واثنتان للثانوي، وثلاث للثالثي. ولا نعتمد لهذا التصنيف على درجة تفرع الكربون الحامل للمجموعة. [2]
في البنية CH₃CH(NH₂)CH₂CH₃ تتصل بالنيتروجين مجموعة كربونية واحدة. وجود المجموعة على الكربون الثاني لا يحول هذا الأمين إلى ثانوي؛ الاسم المسجل للبنية هو butan-2-amine، وصيغتها C₄H₁₁N. [2][3]
أربع مجموعات على النيتروجين تعطي أمونيومًا رباعيًا بشحنة موجبة رسمية. [2] وتقتصر الرسوم على الأمينات الثلاثة المتعادلة.
رقم السلسلة يختلف عن الحرف N
في butan-2-amine يحدد الرقم 2 الكربون الذي تتصل به NH₂. الاسم والصيغة في هذا المثال يقابلان البنية المعروضة، لا كل مركب له العدد نفسه من ذرات الكربون. [3]
في N-methylbutan-1-amine تكون البنية CH₃NHCH₂CH₂CH₂CH₃، والصيغة C₅H₁₃N. الحرف N يضع الميثيل على النيتروجين، بينما 1 يحدد موضع الاتصال بسلسلة البوتان. [1][4]
تظهر هذه المقارنة سبب الاحتفاظ بالحرف والرقم معًا؛ لو نقلنا الميثيل إلى كربون في السلسلة، لكان وصف الاتصال مختلفًا. ارجع من كل جزء في الاسم إلى موضعه في الرسم، بدل عد الحروف وحدها.
كيف نقرأ N,N في المثال الثالث؟
البنية (CH₃)₂NCH₂CH₂CH₃ تقابل الاسم N,N-dimethylpropan-1-amine والصيغة C₅H₁₃N. كلا الميثيلين متصل بالنيتروجين، لذلك تتكرر N، ويبين di وجود بديلين من النوع نفسه. [1][5]
يتصل N هنا بمجموعتي ميثيل ومجموعة بروبيل، فيكون الأمين ثالثيًا. [2] تضع الصورة الداخلية الأمثلة الثلاثة في صفوف مستقلة، ليمكن مراجعة الاسم والتصنيف والبنية في المرور نفسه.
تتفق صيغة المثالين الثاني والثالث، وتختلف اتصالاتهما المعروضة. [4][5] أما قواعد الأسماء التي تتضمن مجموعات رئيسة أخرى أو أنظمة حلقية، فتحتاج إلى تحديد نطاقها؛ لم نستعمل أمثلتنا الثلاثة قاعدة لكل مركب يحوي النيتروجين.
لتمهيد آخر مرتبط بالموضوع، اقرأ كيفية تسمية الألكانات: اختيار السلسلة والترقيم والفروع.
المصادر ومتابعة القراءة
- IUPAC Blue Book: الأمينات، البنود P-62.2.1 و P-62.2.2 (يفتح في نافذة جديدة)iupac.qmul.ac.uk
- OpenStax: تصنيف الأمينات وتسميتها (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- PubChem: الاسم والصيغة، butan-2-amine (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem: الاسم والصيغة، N-methylbutan-1-amine (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem: الاسم والصيغة، N,N-dimethylpropan-1-amine (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
أُعدّ هذا المقال بصياغة عربية أصلية بالاستناد إلى المصادر أعلاه، وهو مدخل تمهيدي إلى الموضوع. اقرأ منهجية المحتوى وحدوده.