كيفية تسمية المركبات العضوية ذات المجموعات الوظيفية تبدأ بتحديد المجموعة، ثم اختيار سلسلة مناسبة تحتويها وترقيمها وفق قواعدها. نطبق ذلك هنا على مركبات بسيطة مفتوحة السلسلة، ذات مجموعة رئيسية واحدة: كحول أو ألدهيد أو كيتون أو حمض كربوكسيلي. هذا النطاق لا يشمل كل قواعد المركبات متعددة الوظائف أو الحلقات أو التصاوغ الفراغي. [1][2][3]
المجموعة الوظيفية تحدد اللاحقة
| الفئة في هذا النطاق | المجموعة | اللاحقة في الاسم الإنجليزي |
|---|---|---|
| كحول | −OH | -ol |
| ألدهيد | −CHO | -al |
| كيتون | −C(=O)− داخل السلسلة | -one |
| حمض كربوكسيلي | −COOH | -oic acid |
نكتب الأسماء الإنجليزية إلى جوار الشرح العربي لتبقى اللاحقة والموضع واضحين. ولا نعامل اللاحقة وفرع الميثيل باعتبارهما الشيء نفسه: اللاحقة هنا تصف المجموعة الرئيسة، والفرع يصف جزءًا متصلًا بالسلسلة الأم. [1][2][3]
في هذه الأمثلة تختار السلسلة الكربونية الأطول التي تتضمن المجموعة المطلوبة. سلسلة أطول في جزء آخر من الرسم ليست تلقائيًا السلسلة الأم إذا تركت المجموعة خارجها. ثم تحدد طريقة الترقيم من قاعدة الفئة، لا من أقل رقم لأي فرع كيفما اتفق. [1][2]
مثال كحول: أعط الهيدروكسيل رقمًا صغيرًا
اقرأ البنية الأصلية CH₃−CH(OH)−CH₂−CH(CH₃)−CH₂−CH₃. السلسلة التي تحمل OH فيها ست ذرات كربون؛ هي أساس hexan. الترقيم من اليسار يجعل OH عند 2 وفرع الميثيل عند 4، بينما الاتجاه الآخر يجعل OH عند 5. نختار الاتجاه الأول. [1]
الاسم 4-methylhexan-2-ol، أو 4-ميثيل هكسان-2-ول. موضع 2 يخص OH، وموضع 4 يخص الميثيل؛ الحصول على رقم 3 للفرع في الاتجاه المعاكس لا يبرر منح OH الرقم 5. تستخدم الصياغة الموضحة موضع المجموعة قبل اللاحقة. [1]
عد ذرات الكربون للتحقق: ست في السلسلة وواحدة في الفرع، أي سبع. هذا لا يغير اسم السلسلة الأم إلى heptan؛ الاسم يصف الاتصال، لا العدد الكلي وحده. الرسم يوضح الاتصال فقط، ولا يمنح الجزيء وصفًا فراغيًا إضافيًا.
الألدهيد والكيتون: أين يوجد الكربونيل؟
في ألدهيد مفتوح السلسلة تكون مجموعة CHO طرفية، ويعد كربونها رقم 1. مثلًا CHO−CH₂−CH(CH₂CH₃)−CH₂−CH₂−CH₃ يعطي سلسلة من ست ذرات، مع فرع إيثيل عند 3؛ الاسم 3-ethylhexanal. كربون CHO داخل العد، لا ذرة خارج السلسلة. [2]
في الكيتون يكون كربون مجموعة C=O متصلًا بكربونين في المثال البسيط. البنية CH₃−CH₂−C(=O)−CH₂−CH(CH₃)−CH₃ اسمها 5-methylhexan-3-one: السلسلة ست، والكربونيل عند 3 بدل 4 عند عكس الاتجاه. نعطي المجموعة الرقم الأصغر، وإن صار فرع الميثيل عند 5 بدل 2. [2]
لتراجع الفرق، ابحث عن الكربون المرتبط بالأكسجين برابطة مزدوجة: ارتباطه بهيدروجين في المجموعة الطرفية CHO يناسب الألدهيد هنا، ووجود كربون على جانبيه يناسب الكيتون. مجرد ظهور C=O لا يكفي لاختيار اللاحقة؛ الأحماض تضم كربونيل أيضًا. [2][3]
الحمض: كربون الكربوكسيل هو بداية العد
للبنية HOOC−CH₂−CH(CH₃)−CH₂−CH₃ سلسلة أم من خمس ذرات كربون، تبدأ بكربون COOH. يقع فرع الميثيل عند 3، ويكون الاسم 3-methylpentanoic acid، أو حمض 3-ميثيل البنتانويك. مجموع الكربون ست ذرات، لكن السلسلة الأم خماسية. [3]
هذا التطبيق لحمض بسيط مفتوح السلسلة. للأحماض المرتبطة بالحلقات قواعد تسمية مختلفة؛ لا ننقل العد المذكور إلى كل بنية حلقية أو إلى مركب يجمع مجموعات رئيسية متعددة دون مراجعة قواعده. [3]
اقرأ الاسم ثم أعد بناء الاتصال
في 4-methylhexan-2-ol ارسم أولًا ست ذرات متصلة، ثم ضع OH عند 2، ثم اربط ميثيلًا عند 4. راجع أن كل كربون يحقق تكافؤه في البنية المكتملة. هذه العودة من الاسم إلى الرسم تكشف خطأ موضع الفرع أو إسقاط كربون من العد.
والاسم الشائع ليس بالضرورة اسمًا خاطئًا؛ بعض الأسماء الشائعة معترف بها، كما توضح المراجع. فائدة الاسم النظامي هنا أنه يبين السلسلة والمواضع بصورة قابلة للمراجعة. فهذه الأمثلة مقدمة لفئات محددة، بينما تتطلب بنى أخرى قواعد إضافية من منظومة IUPAC. [1][2][3]
المصادر ومتابعة القراءة
- OpenStax Organic Chemistry: قواعد تسمية الكحولات (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- OpenStax Organic Chemistry: تسمية الألدهيدات والكيتونات (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- OpenStax Organic Chemistry: تسمية الأحماض الكربوكسيلية (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
أُعدّ هذا المقال بصياغة عربية أصلية بالاستناد إلى المصادر أعلاه، وهو مدخل تمهيدي إلى الموضوع. اقرأ منهجية المحتوى وحدوده.