كيفية تسمية الألكانات: اختيار السلسلة والترقيم والفروع

ما الذي يدخل في هذا الدرس؟

الألكان المفتوح السلسلة هيدروكربون مشبع؛ يتكون من الكربون والهيدروجين، وتكون الروابط بين ذرات الكربون أحادية. صيغته العامة CₙH₂ₙ₊₂. ويدخل عدد ذرات الكربون كلها في n، سواء أكانت ضمن السلسلة الأساسية أم في الفروع. لا نطبق هذه الصيغة نفسها على ألكان حلقي. ^[2]

وقد ينحني خط السلسلة في الرسم دون أن يصبح المركب متفرعًا. معنى «غير متفرع» يتعلق باتصال ذرات الكربون، لا باستقامة الخط على الورقة. كذلك لا تثبت الصيغة الجزيئية وحدها ترتيب الاتصال؛ قد توجد بنيتان لهما العدد نفسه من الذرات. ^[2]

في التسمية الأساسية نستعمل أسماء مجموعات الألكيل بوصفها فروعًا. الميثيل يمثله CH₃−، والإيثيل يمثله CH₃CH₂− عند اتصالهما بالبنية. هذه كتابة للجزء المتصل، وليست دعوة إلى عزل مجموعة مستقلة أو تحضيرها. ^[3]

اختيار السلسلة الأصلية قبل الترقيم

تتبع أطول مسار متصل من ذرات الكربون، دون المرور بالذرة نفسها مرتين. لا يشترط أن يكون المسار أفقيًا، فقد ينعطف عبر فرع مرسوم إلى أعلى أو أسفل. وإذا تعادلت سلاسل في الطول في أمثلة هذا الدرس، نختار التي يظهر عليها عدد أكبر من نقاط التفرع. ^[1]

يحدد عدد ذرات السلسلة اسم الأصل: خمس ذرات بنتان، وست هكسان، وسبع هبتان، وثمان أوكتان. ثم ندرس الذرات التي بقيت خارج هذه السلسلة لنحدد الفروع. لا تختَر سلسلة قصيرة فقط لأنها تمنح أرقام فروع صغيرة؛ اختيار السلسلة يسبق المفاضلة بين اتجاهي ترقيمها.

في الرسم الرئيسي توجد سلسلة من سبع ذرات، مع ميثيل عند ذرتين وإيثيل عند ذرة ثالثة. يمكن تتبع مسار سباعي يبدأ من طرف الإيثيل إلى نهاية السلسلة، لكنه يترك نقطتي تفرع فقط. أما الاختيار الموضح فيظهر ثلاث نقاط تفرع، فيحقق قاعدة المفاضلة هنا.

مثال أصلي: إيثيل وفرعا ميثيل على هبتان

بعد اختيار السلسلة السباعية، نجرب الاتجاهين. يعطي الاتجاه المرسوم المواضع 2,3,5، بينما يعطي عكسه 3,5,6. نقارن القائمتين المرتبتين عند أول اختلاف: 2 أصغر من 3، فنختار الاتجاه الأول. ليست القاعدة جمع الأرقام ثم مقارنة المجموع. ^[1]

نحدد هوية الفروع: عند 2 ميثيل، وعند 3 إيثيل، وعند 5 ميثيل آخر. نكتب موضعي الميثيل معًا، ونستعمل السابقة di للدلالة على تكراره مرتين. ونضع اسم الإيثيل قبل الميثيل بحسب الترتيب الأبجدي للاسم الإنجليزي، مع تجاهل di في هذه المفاضلة. ^[1]

يصبح الاسم 3-ethyl-2,5-dimethylheptane؛ أي هبتان عليه إيثيل عند 3 وميثيل عند 2 و 5. تفصل الفاصلة بين أرقام الفرع المتكرر، وتفصل الشرطة بين الرقم والاسم. الأرقام لا تعد ذرات الفروع من جديد؛ إنها تشير إلى مواضع اتصالها بالسلسلة الأصلية.

للفحص، نعد الكربون: 7 في الأصل، و 2 في الإيثيل، و 1 في كل ميثيل، أي 7+2+1+1=11. ولأن البنية ألكان مفتوح مشبع، يكون عدد الهيدروجين 2×11+2=24، والصيغة C₁₁H₂₄. هذا فحص للعد، ولا يغني عن مراجعة اتصال كل فرع.

مثال ثانٍ: فرعان على ذرة واحدة

في الرسم الداخلي نختار سلسلة سباعية أخرى، لكن عليها ثلاثة فروع ميثيل: اثنان عند الذرة 2، وواحد عند الذرة 5. قائمة المواضع من الاتجاه المقابل هي 3,6,6، فتكون 2,2,5 هي المختارة عند أول اختلاف.

نكرر الرقم 2 لأن هناك فرعين مختلفين متصلين بالذرة نفسها. ويكون الاسم 2,2,5-trimethylheptane، حيث tri تشير إلى ثلاثة فروع ميثيل. لا نحذف أحد الرقمين بحجة أن موضعهما واحد. ^[1]

الكربون الكلي هنا 7+3=10، فتكون الصيغة C₁₀H₂₂. وتظهر الذرة 2 في الرسم بالرمز C دون هيدروجين؛ لديها أربع روابط بالكربون: رابطتان داخل السلسلة ورابطتان إلى فرعي الميثيل. هذا يراجع تكافؤ الذرة، إلى جانب مراجعة الاسم.

مراجعة الاسم من الرسم

• تتبع أطول سلسلة فعلًا؛ لا تعتمد اتجاه الخط في الصفحة.
• قارن اتجاهي الترقيم عند أول موضع مختلف، بعد تثبيت السلسلة.
• اكتب موضع كل فرع، وكرر الموضع عند تعدد الفروع على الذرة نفسها.
• رتب أسماء الفروع الإنجليزية أبجديًا، دون عد di و tri ضمن ترتيبها.
• عد جميع ذرات الكربون، وراجع الروابط والصيغة في حدود نوع المركب المدروس.

يمكنك اختبار الاسم بإعادة رسمه: ابدأ بالسلسلة الأصلية ثم أضف الفروع إلى المواضع المكتوبة. إذا تغيرت البنية، فراجع السلسلة أو الأرقام قبل الانتقال إلى مسألة أكثر تعقيدًا. أما المركب الذي يحتوي حلقة أو رابطة متعددة أو مجموعة وظيفية، فيحتاج قواعد إضافية خارج نطاق هذين المثالين.