كلمة «حلقي» تصف مسارًا مغلقًا في بنية المركب. [1][2] لقراءة الرسم، سنحدد ذرات الحلقة، ثم نميز العطرية من طريقة الاتصال.
الخلاصة السريعة
تصنف المركبات الحلقية بحسب الذرات والعطرية وعدد الحلقات واتصالها؛ وقد يجمع المركب عدة أوصاف. [1][2][3]
- في الحلقة الكربونية تكون ذرات الحلقة من الكربون؛ أما غير المتجانسة فتضم ذرات من عنصرين مختلفين على الأقل. [1][5]
- وجود حلقة لا يثبت العطرية؛ فالعطرية تتعلق أيضًا بتوزع الإلكترونات والاستقرار. [2][4]
- الحلقتان المنصهرتان في النموذج البسيط تشتركان في رابطة وذرتيها. [3]
- اتصال سبيرو يجمع حلقتين عند ذرة مشتركة واحدة. [3]
- في نموذجنا المجسر، ثلاثة مسارات بين رأسين وحلقتان مستقلتان؛ يكفي قطع رابطتين لإزالة الحلقات. [3]
- رسم الاتصال لا يحدد وحده الزوايا والأبعاد الحقيقية للجزيء.
اقرأ الذرات أولًا، ثم الخاصية الإلكترونية
إذا كانت ذرات الحلقة جميعها كربونًا، فهي حلقة كربونية. وجود ذرات من عنصرين مختلفين على الأقل داخل الحلقة يجعلها غير متجانسة. [1][5] انتبه إلى كلمة «داخل»: مجموعة متصلة بالحافة لا تصبح تلقائيًا عضوًا في الحلقة.
لا تجعل «حلقي» مرادفًا لـ«عطري». يربط تعريف IUPAC العطرية بالترافق الحلقي واستقرار ناتج عن انتشار الإلكترونات. [4] والألكانات الحلقية هيدروكربونات حلقية مشبعة، تعرضها المراجع التعليمية ضمن المركبات الأليفاتية الحلقية. [2]
لهذا قد تحتاج عبارة تصنيف واحدة إلى أكثر من وصف. السؤال عن أنواع الذرات يختلف عن السؤال عن خواص الإلكترونات، حتى عندما يتعلقان بالرسم نفسه.
ثلاث طرق لاتصال الحلقات
في الاتصال المنصهر البسيط تشترك حلقتان في رابطة وذرتيها؛ وفي سبيرو تشتركان في ذرة واحدة. [3] حدد موضع المشاركة قبل تسمية الاتصال.
رأس الجسر ذرة هيكلية مرتبطة بثلاث ذرات هيكلية أو أكثر، دون حساب الهيدروجين. تصل مسارات بين رأسي الجسر في النموذج المجسر. [3]
الرسم أدناه نماذج اتصال مبسطة. النقاط تمثل مواضع ذرات هيكلية والخطوط تمثل اتصالًا بينها؛ لا يبين هيدروجينات الجزيء أو شكلًا مجسمًا مقاسًا.
لماذا لا نعد كل شكل مغلق حلقة مستقلة؟
عدد الحلقات المستقلة يساوي أقل عدد من قطع الروابط يحول الهيكل إلى بنية بلا حلقات؛ لا عدد المسارات المغلقة الممكن رسمها. [3]
في نموذجنا ذي ثلاثة مسارات بين الرأسين، يكفي قطع رابطتين لإزالة الحلقات. [3] تتبع الاتصال بدل عد الأشكال المرئية فقط.
ثم ارجع إلى حدود الرسم: أطوال الخطوط على الصفحة وزواياها تخدم القراءة. لا تستنتج منها طول رابطة حقيقيًا أو زاوية في الفراغ دون بيانات إضافية.
المصادر ومتابعة القراءة
- IUPAC Gold Book: الحلقات غير المتجانسة (يفتح في نافذة جديدة)goldbook.iupac.org
- OpenStax Organic Chemistry: الألكانات الحلقية (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- IUPAC Blue Book، P-23 إلى P-25 (يفتح في نافذة جديدة)iupac.qmul.ac.uk
- IUPAC Gold Book: تعريف العطرية (يفتح في نافذة جديدة)goldbook.iupac.org
- IUPAC Gold Book: الحلقات الكربونية (يفتح في نافذة جديدة)goldbook.iupac.org
أُعدّ هذا المقال بصياغة عربية أصلية بالاستناد إلى المصادر أعلاه، وهو مدخل تمهيدي إلى الموضوع. اقرأ منهجية المحتوى وحدوده.