مفهوم الكيمياء الفراغية: الاتصال نفسه والترتيب مختلف

الخلاصة السريعة

الكيمياء الفراغية تدرس ترتيب الذرات في الفراغ. وفي المتماكبات الفراغية تتفق الصيغة واتصالات الذرات، ويختلف ترتيبها؛ أما اختلاف الاتصال فيعطي متماكبات بنائية. لذلك لا تكفي الصيغة وحدها لتحديد النوع. ^[1]

• الصيغة المتساوية لا تكفي: المتماكبات الفراغية تحتاج أيضًا إلى اتصال متساوٍ. ^[1]
• المرآتيان لا يتطابقان؛ توجد كذلك متماكبات فراغية غير مرآتية. ^[1][2]
• الكيرالية للجزيء كله؛ الكربون ذو أربع مجموعات مختلفة سبب شائع، لا السبب الوحيد. ^[3]
• في بيوت-2-ين تتقدم CH₃ على H؛ الأعلى أولوية في الجهة نفسها Z، والمتقابلتان E. ^[4]
• مثالا E و Z المعروضان غير مرآتيين، بصيغة واحدة واتصال واحد. ^[1]

الصيغة والاتصال والترتيب: ثلاث أسئلة

تحدد الصيغة أنواع الذرات وأعدادها. ولكي نصنف اختلافًا بأنه فراغي، نحتاج أيضًا إلى ثبات اتصال الذرات ببعضها؛ فإذا تغير الاتصال، بدأنا بباب المتماكبات البنائية. ^[1]

لنقرأ الرسم على مرحلتين: نراجع أولًا الذرة التي تتصل بها كل مجموعة، ثم اتجاه المجموعة في الفراغ. المرور بالمرحلة الأولى يمنع أن نسمي كل رسمين لهما الصيغة نفسها صورتين مرآتيتين.

في الصورة الرئيسية اخترنا الرموز A و B و D و E لأربع مجموعات مختلفة حول C. الأسماء رموز تعليمية، فلا يمثل الرسم مادة محددة أو قياسًا لزواياها. الإسفين يوضح اتجاهًا نحو القارئ، والخطوط القصيرة اتجاهًا خلف الورقة. ^[2]

الصورة المرآتية والقدرة على التطابق

المتماكبان المرآتيان صورتان مرآتيتان لا تتطابقان. أما المتماكبات الفراغية التي لا تكون صورًا مرآتية لبعضها فتسمى غير مرآتية؛ التماكب الفراغي أوسع من الحالة المرآتية وحدها. ^[1][2]

الكيرالية وصف للجزيء كله. ووجود كربون رباعي السطوح يحمل أربع مجموعات مختلفة سبب شائع لها، وليس شرطًا وحيدًا لكل جزيء كيرالي. ^[3]

خط المرآة في رسمنا يعكس مواضع المجموعات مع إبقاء أسمائها واتصالاتها. لا يجوز أن نبدل اسمي مجموعتين ثم نستعمل الرسم المعدل دليلًا على تطابق الصورتين؛ فقد غيرنا ما نقارنه.

مثال محدود: كيف نقرأ E و Z؟

نختار بيوت-2-ين CH₃—CH=CH—CH₃. على كل كربون للرابطة الثنائية توجد مجموعة ميثيل وهيدروجين؛ في هذا المثال يتقدم الميثيل في الأولوية لأن أول ذرة فيه كربون، وعددها الذري أعلى من الهيدروجين. ^[4]

نقارن بعد ذلك المجموعتين الأعلى أولوية: وجودهما في الجهة نفسها يعطي Z، وفي جهتين متقابلتين يعطي E. ^[4] يضع الرسم الداخلي الخيارين جنبًا إلى جنب دون تغيير الاتصال أو الصيغة C₄H₈.

هذان الشكلان غير مرآتيين. ^[1] وحكم الأولوية السابق يخص المجموعات المعروضة؛ عند تعادل أول ذرة، لا يكفي اسم المجموعة أو حجم رسمها، بل تستكمل قواعد ترتيب الذرات التالية. ^[4]

لتمهيد آخر مرتبط بالموضوع، اقرأ مركبات الكربون: العضوية وغير العضوية وقراءة الصيغ.